李雲龍和楚雲飛是對手也是朋友，難免有人會將兩人進行比較。在劇中兩人都是從團長開始的，那個時候的晉綏軍也是地方武裝，不算是校長的嫡係部隊，畢竟校長還是更加傾向於中央軍，楚雲飛是一位上校團長，手上有一個加強團，五千多人，其中還有一個砲營，如此來看在晉綏軍裡也絕對是受重視的。
而李雲龍開始的時候是新一團的團長，並且從後面丁偉說一天突破三條包圍圈，趙剛在學習的時候就听說過這支部隊，可以看出這也確實絕對算是八路軍的王牌主力。而這時晉綏軍358團和新一團的整體實力進行比較，晉綏軍的武器裝備應該是強過新一團的，畢竟有一個砲營，但是加上指揮官，也許這時楚雲飛不是李雲龍的對手，從李雲龍知道不和坂田聯隊硬碰硬，奇襲指揮部可以看出。
後來李雲龍被貶到被服廠做廠長，獨立團被山本特工隊擊敗，彭老總想到李雲龍，後來李雲龍接手獨立團，並將獨立團發展成八個營，這個時候李雲龍完全拉開晉綏軍358團。解放戰爭開始，二人有過兩次對決，一次是李雲龍帶著突擊隊想要奇襲楚雲飛指揮所，但是很遺憾失敗了。
而第二次就是趙莊的戰鬥，這是二人第一次真正意義上的正面交鋒，李雲龍的二師和楚雲飛的八十九師，很明顯李雲龍是失敗了，粟裕大將用五噸彈藥換下了他，並且從李雲龍的部下訴苦不要再繼續堅守了，也可以看出楚雲飛的部隊確實厲害。李雲龍表示楚雲飛是黃埔五期的，之後又進入陸大將軍班，統領著美械王牌師，除了校長誰也不放在眼裡，那麼這兩人在各自系統誰更加嫡系？
首先楚雲飛確實足夠厲害，黃埔軍校出身就注定他不會平凡。一所黃埔校，半部民國史，黃埔軍校對於抗戰的意義是重大的，培養了近代很多傑出的將領，比如李雲龍的頂頭上司陳賡大將就是黃埔軍校出身，而且後來又創辦了哈軍工，成為第一任校長，可以看出軍校對於他的影響是巨大的。要知道黃埔軍校出身就算是校長的嫡係了。
並且楚雲飛離開大陸時，他的下屬表示校長又開始催了，給他準備了飛機，要知道當時國民黨有很多人沒有這樣的特權，很多人被滯留，只有嫡系才會被帶走，甚至好多去往東南亞。還有楚雲飛身受重傷，校長親自下令用飛機將其接到最好的醫院治療，下屬也在感慨還是咱們的老校長心疼自己。而李雲龍這邊是段鵬帶著手下護送，找的雖然也是非常厲害的日本醫生，但是好像有些倉促。
而李雲龍的背景就複雜多了，這其實也是他最終結局的一個原因，畢竟跟誰都認識本身就有不確定因素，在特殊時期李雲龍的很多上司過得併不容易，那麼這些多多少少會影響到他。李雲龍出身紅四方面軍，其實算是徐帥的手下，張國燾另立中央的時候，李雲龍其實又成為林帥的手下，抗日戰爭爆發，李雲龍的獨立團和新一團都是129師386旅，其實是彭老總和陳賡大將的部下。
解放戰爭的時候從中野到華野，成為了粟裕的部下，這其實也就和陳帥也有關係，在軍事學院學習，上課時說千里躍進大別山的時候我也在，並且叫學院的院長為老師長，這其實就表明自己跟隨過劉帥，如此來看李雲龍光十大元帥粗略就跟隨過五位，十大將軍兩位是他的直屬領導，要知道這其實已經非常多了，畢竟十大元帥有搞政工的，不擅長軍事作戰，有的身份特殊沒有機會。
所以在淮海戰役受傷一號二號三號首長都去醫院看望，連護士都表示他的身份特殊，而且在軍事學院學習，他能夠調動全班的氛圍，畢竟這些將軍中很多都是戰友，雖然我們確實強調沒有山頭主義，但是我們必須要承認的一個事實，我們為何能取得最終的勝利？那是因為統一戰線，是因為星星之火，可以燎原，其實我們的軍隊是從五湖四海聚集而來，後面的三灣改編，重視紀律，再後面的授銜儀式兼顧平衡原則。
在原著中電話那頭的首長詢問馬天生，他是哪個山頭的，誰的人？馬天生仔細研究竟發現李雲龍身份十分特殊，並沒有嚴格意義屬於哪個山頭，五個元帥都是他的上司，第一野戰軍和他也有淵源，因為在解放戰爭時參加了保衛延安，一野的一個主力團前身竟然是獨立團的一個營。
其實從這一層面來說李雲龍算嫡係嗎，既算也不算。算，是因為李雲龍身份特殊，畢竟五位元帥都曾是他的上司，並且一直受重視，當成主力來使用，幾乎他的關係網是龐大的，但是他也不算，他沒有固定的上司。要知道李雲龍最終飲彈自殺，沒有一個人說情，只有他忠心耿耿的手下段鵬來劫獄，最終的孩子還是他的老戰友孔捷保住了，這其中值得深思。
再者從另一方面，馬天生敢動李雲龍，為何？按理說李雲龍有如此龐大的關係，即便曾經犯過很多的錯誤，即便在那次沖突事件中造成人員傷亡，但是馬天生甚至不懼怕這些。而且原著中李雲龍曾經給過一位首長打電話得到准許，但事後李雲龍表示對方不敢承認了。所以其實李雲龍的結局是必然的，他的背景如此復雜也許並不是好事，尤其是遇到危機的時候。
還有就是軍銜問題，李雲龍最終是少將，當然按照他的原型王近山將軍則是中將，楚雲飛其實很早就是中將軍長了，也可以看出楚雲飛明顯在自己的系統裡更受重視。其實二人在自己二人在自己的系統誰更加嫡系，其實都算是嫡系，但是楚雲飛更加根紅苗正一些，李雲龍跟過五位元帥，他算是，又不算。
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